時は戦国時代。四国から出た三好長慶が天下を狙って近畿一円に勢力をのばしたのが永禄２年（１５５９）。翌年には飯盛山城城主となり、天下とりの舞台になりました。
田原城はその支城として奈良県側をまもりました。
永禄６年（１５６３）、飯盛山城でキリスト教が布教され、河内の主だった武士７３名が洗礼を受けました。その後、河内キリシタンは繁栄をきわめました。
天正２年（１６３４）、田原城主も洗礼を受けました。洗礼名はレイマンでした。天正３年には田原レイマンと河内の主だったキリシタン武士が京都にいる織田信長に挨拶に赴いています。

そのような時代背景の中で河内や大和でも城取合戦が絶えることはありませんでした。